Stéroïdes anabolisants

Stéroïdes

Les stéroïdes sont une classe de composés organiques dont la structure est basée sur le cyclopentaneperhydrophénanthrène, ou stérane. Ce système se compose de trois cycles cyclohexane condensés (A, B et C) et d’un cycle cyclopentane D.

Du point de vue de la stéréochimie, le stérane peut exister dans trois configurations spatiales de cycles A, B, C et D : le groupe 5 α a une orientation cis-trans-trans ; groupe 5 β — S. avec configuration trans-trans-trans ; un groupe de cardiostéroïdes avec une disposition cis-trans-cis des anneaux, qui distingue les aglycones des glycosides cardiaques des autres C. naturels, dans lesquels les anneaux S/D occupent la position trans sustanon.

Comme d’autres isoprénoïdes, la biosynthèse des stéroïdes se produit à partir de l’acétyl-CoA via l’acide mévalonique, à partir duquel des fragments d’isoprène sont formés (voir Saponines). Le précurseur biogénétique commun des stéroïdes est le squalène ; l’époxyde de ce dernier est cyclisé, oxydé avec séparation supplémentaire de plusieurs atomes de carbone et transformé en lanostérol chez les animaux ou en cycloarténol chez les plantes (voir Cycloartanes). La masse principale de stéroïdes se trouve dans les microsomes (membranes du réticulum endoplasmique) et dans les mitochondries. Divers types de stéroïdes sont largement distribués dans la nature et se trouvent dans les micro-organismes, les plantes et les animaux. La majorité de S. contient des groupes -СН3 dans les positions C-10 et C-13, un groupe -OH (ou groupe céto) près de l’atome C-3 et une chaîne latérale – en C-17. En fonction de la nature des substituants proches de C-17 et de la présence de groupes –СН3, on distingue les dérivés de l’estran, de l’androstane, du prégnane, du cholan et du cholestane.

Les stéroïdes sont des composés relativement non polaires (hydrophobes). En raison de groupes polaires séparés, groupe hydroxy ou oxo, ils peuvent présenter des propriétés amphiphiles. Ces propriétés sont plus prononcées dans les sels d’acides biliaires (voir Acides biliaires). Presque tous les stéroïdes sont des substances cristallines, optiquement actives, mieux dissoutes dans les composés organiques que dans l’eau. Une caractéristique des alcools secondaires du groupe C27-C29 d’origine animale ou végétale est leur existence sous forme cristalline avec un point de fusion compris entre 100 et 200 °C. Acheter des stéroïdes https://123steroid.net/substance-active/peptide/

Les stéroïdes comprennent les stérols ; les acides biliaires et les alcools biliaires contiennent un groupe carboxyle ou hydroxyle dans la chaîne latérale, contribuent à la digestion des aliments dans les intestins des vertébrés; les substances de signalisation qui régulent le métabolisme, la croissance et les fonctions de reproduction de l’organisme sont les hormones stéroïdes (voir Hormones), en particulier les hormones sexuelles (progestérone, androgènes, œstrogènes) et les corticostéroïdes (hormones du cortex surrénalien), des substances de signalisation similaires se trouvent dans les plantes ; les sapogénines stéroïdiennes (voir Saponines) sont caractéristiques des plantes des familles des lys, des solanacées, des gloires du matin, des dioscorées, des agaves, etc., sous forme d’hétérosides elles présentent des propriétés tensioactives et hémolytiques ;

les cardiostéroïdes sont des gènes glycosides cardiaques (voir Glycosides cardiaques), qui contiennent un cycle lactone insaturé à cinq chaînons (cardénolides) ou à six chaînons (bufadienolides) en C-17, qui ont un effet cardiotonique ; les alcaloïdes stéroïdiens (voir Glycoalcaloïdes); les vitamines du groupe D (voir Vitamines) sont des dérivés insaturés de stérols qui participent à la régulation du métabolisme du calcium et à la formation du squelette chez les vertébrés ; les ecdystéroïdes (voir Ecdystéroïdes) sont une forme évolutive antérieure de dérivés du cholestane, qui comprennent les ecdysones, ou hormones de mue des insectes qui améliorent le métabolisme des protéines, ont des effets psychostimulants et adaptogènes. Les lactones stéroïdiennes d’origine végétale sont les withanolides et les brassinoïdes ; certains amphibiens C. et échinodermes sont des poisons paralysants nerveux assez puissants (batrachotoxine, bufotoxine du groupe des bufadienolides, gonothurine A).